En 1480, Serranillos del Valle estaba integrado en el sexmo de Casarrubios, que junto con el sexmo de Valdemoro formó el desde entonces llamado Señorío de Chinchón.
El Señorío de Chinchón, se creó en 1480 por los reyes Católicos a favor de Don Andrés de Cabrera y su esposa Doña Beatriz de Bobadilla, en recompensa por los servicios que Don Andrés de Cabrera les había prestado en la defensa de la ciudad de Segovia, a favor de los intereses de la Infanta Isabel (luego Isabel I de Castilla), y en contra de los simpatizantes de Doña Juana “La Beltraneja”.
Don Andrés de Cabrera había sido nombrado Conde de Moya por el rey Enrique IV, por sus servicios en la Corte, pero es a partir de la concesión del Señorío de Chinchón, cuando empieza a tener relevancia política y económica, máxime teniendo en cuenta que su esposa Doña Beatriz de Bobadilla era amiga y confidente de la reina Isabel La Católica, de la que había sido Camarera Mayor cuando ésta era una niña e Infanta de Castilla.
El hijo de ambos, Don Juan Fernando de Cabrera y Bobadilla, fue creado Conde de Chinchón, por el rey Carlos I.
A partir de éste I Conde de Chinchón, el condado estuvo siempre en poder de sus descendientes, hasta que en el siglo XVIII, que por extinguirse la sucesión masculina, pasó a un pariente lejano de la familia italina de Sforza, que vendió el Condado a Don Felipe de Borbón y Farnesio , hijo del Rey Felipe V, que al ser nombrado Duque soberano de Parma, Plasencia y Guastalla en Italia, lo cedió a su hermano menor Don Luis de Borbón y Farnesio (el Infante-Cardenal), de quién pasó a su hijo Don Carlos de Borbón y Vallabriga, Arzobispo de Toledo y Cardenal, y de éste a su hermana Doña Mª Teresa de Borbón y Vallabriga esposa de manuel Godoy en cuyos descendientes, los Rúspolis, permanece.
En 1920 el municipio de Serranillos cambió su nombre por el de Serranillos del Valle.